在執教生涯的1000場里程碑里，瓜迪奧拉沒有重蹈溫格、克洛普的覆轍，而是3比0戰勝利物浦之后取得了執教生涯的第716場勝利！
對瓜迪奧拉來說，主場對陣利物浦一戰有著特殊的意義，這是他執教生涯的第1000場比賽，他也成為英國足球史上第39位執教達到1000場的主教練。
瓜迪奧拉的執教生涯堪稱“起步即巔峰”，2008年接過巴薩教鞭之后，瓜迪奧拉第一個賽季就贏得三冠王，2009年更是幫助巴薩成為史上第一個“六冠王”。2013年，瓜迪奧拉轉而執教拜仁，并且在執教的三年里完成德甲三連冠。
2016年，瓜迪奧拉接過了曼城的教鞭，執教549場已經贏得18座獎杯，包括6次英超冠軍以及1次歐冠冠軍，更是完成了史無前例的英超四連冠以及以100分奪冠的紀錄。
在執教生涯的前999場比賽里，瓜迪奧拉已經贏得了40座獎杯，包括3次贏得歐冠，6次贏得英超、3次贏得西甲和德甲冠軍。
在極具里程碑意義的1000場里，瓜迪奧拉遇到了自己的老對手：利物浦。瓜迪奧拉將此稱作“天意”，畢竟，瓜迪奧拉在執教生涯里已經10次負于利物浦，這讓利物浦、熱刺并列瓜迪奧拉執教生涯告負場次最多的球隊。
比賽之前，曼城球迷打出巨大橫幅致敬瓜迪奧拉。記者本-拉森點評，“毫無疑問，曼城球迷認為他就是史上最偉大主帥，對瓜迪奧拉來說，證明自己的最佳舞臺就是對陣他最大的英超對手。”
或許得到了運氣的眷顧，曼城此役踢得格外順利。罰丟點球之后，火藍刀鋒頭球破門。隨后，范戴克進球被吹無效，尼科則在上半場結束前打入遠射世界波。下半場多庫也打入世界波，曼城最終以3比0的比分取勝。
以3比0的比分取勝，瓜迪奧拉打破了自2023年4月1日英超日報以來從未在英超戰勝利物浦的魔咒。同時，在執教生涯的1000場比賽里，瓜迪奧拉取得716勝156平128負的成績，勝率高達71.6%，打入2503球，場均打入2.5球。
執教1000場，贏得40個冠軍又桃李滿天下，這讓瓜迪奧拉被視為“史上最偉大主帥”。瓜迪奧拉則調侃道，“他們說得很對！每位教練在歷史上都留下了影響，當然，我可以說我也是其中一部分，因為數字說明了一切，我取得了成功，也享受著看自己球隊踢球的過程。但是，我從來沒想過‘我要成為最偉大的那一個’。”
